提拔李登辉是其一生最大的污点
陈立夫是老CC派代表人物，也是蒋介石早年至为倚重的“党国”要员。陈立夫享寿一百零三岁，他生命的前半个世纪，得意官场，不可一世，诚所谓“蒋家天下，陈家党”。后半生，和两蒋父子关系密切的陈氏，无官一身轻，冷眼旁观政治舞台，潮起潮落，物换星移，对蒋家天下兴亡得失，自有一番独到见解。
陈立夫与蒋经国
两蒋撤退台湾之后，初期一直把隔海对峙的视为噬脐之患，岛内或海外台独份子不过是癣疥之疾。及至蒋经国主政时期，披着民主外衣的台独份子，隐然成为当局最大挑战者，昔日癣疥之疾，竟恶化为噬脐之患。
陈立夫回顾蒋经国接班之后的政治得失，坦言经国先生对台独太过放任，所以不少人对蒋经国“很不谅解”，“有批评”。但是，陈立夫以为，蒋经国之所以对台独份子放松，主要的原因出在经国先生身体不好。因为，“一个人身体不好会怕担当”，“身体没有气力，有很多顾虑，譬如对台独份子不法行为，有一个时期不敢纠正”。
陈立夫回忆，蒋经国曾经告诉他，台湾被日本统治了五十年，人心变得不大开朗，比如说一个机构交给了某人，某人居然全部任用台湾人。蒋经国对这个情况表示特别忧心，担忧台籍官员省籍情结作祟，称“很少一个机构交给了本省人，外省人能受到照顾的”。
蒋经国和李登辉
相对而言，蒋经国观察到李登辉“比其它几位台湾人好一点”，“下面还是用了许多外地人，许多不是台湾人”。然而，蒋经国选择了李登辉做为他的接班人，许多有识之士事后咸认，这是蒋经国政治生涯中最大的失策与污点。
在行政院庆生会上，李接受蒋经国院长致赠花瓶
在一九九一年接受制作回忆录的学者访问时，陈立夫直言李登辉具有“两面人格”。
陈立夫更透露了一个极为重要的内幕。蒋经国命人把李登辉早年加入共产党的档案数据，及从事台独活动的档案数据，全部从“调查局”的档案室里取出来，悉数付之一炬。陈立夫相当笃定地说，管李登辉档案的人他熟悉。毕竟，陈立夫是特务组织“中统”的开山祖，而台湾时期的“调查局”，则是“中统”的后继单位，内中情况，他了然于心。陈立夫说，管李登辉背景档案资料的人姓陈，后来移居美国。
曹操在官渡之役后，也从被他击败的袁绍手中，缴获不少曹营官兵早先写给袁绍的通敌信函，曹操拿到这些信，竟然看都不看一眼，就吩咐手下一把火烧得精光。蒋经国又是基于什么理由，把李登辉的共产党背景、台独份子背景的档案焚毁？
依陈立夫的解释，蒋经国既然要袒护李登辉，提拔李登辉，当然不能在内部留下李登辉的“不好的纪录”。蒋经国对待李登辉如此光明磊落，如此推心置腹，如此情深意重，让他平步青云，从一介书生坐上领导人副手高位，陈立夫说，李登辉“今天真正要感激的是蒋经国”。
可是，日后的政局发展显示，李登辉反而恩将仇报，他以倾向台独的施政作为，背叛了蒋经国！
李登辉 陈水扁
启用李登辉，是蒋介石父子落实本土化政策的结果，本土化是迫于时势，迫于现实，是两蒋时代的当局别无选择的选择。陈立夫说，开始时，国府当局在台湾任用十个人当中，有六个是内地人，四个台湾人，慢慢的，变成四个内地人，六个台湾人。台湾人主导，这是无法逆转的潮流趋势。
陈立夫坦言，蒋经国在选择李登辉当他的副手之前，曾经征询过他的意见。“他同我商量过，他认为李登辉自己没有什么小组织，比较好些”。陈立夫看李登辉，这个人最怕被别人说他是台独，因为他如果承认是台独，对台湾安全他要负责任，共产党会打过来。
蒋经国继承了父亲蒋介石的权力，在他“总统”第一任期尚未结束之前，由于健康亮起红灯，引发了外界关于孝字辈蒋家子弟接班的谣诼，台独份子更是竞相恶意抹黑。为了辟谣，蒋经国亲口对外宣布，蒋家家族成员不再竞选“总统”。于此，陈立夫颇不以为然，认为“蒋家”两字包括太广，限制了其它蒋家成员的参政权，蒋经国作此发言有欠考虑。
蔡英文与李登辉
尽管面对台独势力的恶意攻讦，蒋经国一路低调回应，甚至以蒋家未来不再主持台湾政治明其心志，在野势力的攻击火力仍旧没有缓解的趋势。
岛内台独及异议人士不断假藉民主，对展开夺权的架势。陈立夫从心理层面分析了蒋经国晚年的深层忧虑，“他晓得…时间拖得越久，我们在台湾的处境愈很困难…”陈立夫举例，父母和结了婚的儿子长期共处一室，可能会不受儿子欢迎，藉此例子说明“在台湾的问题，时间拖得越久反而越麻烦”。
陈立夫认为，蒋经国在面对当时台湾的“党外”势力组党的呼声，照理应该在内部先作一番研究，作好充份准备工作，而经国先生却是“一个人在那儿摸”，原因是“党内公开讨论也有困难”。
从正面看，蒋经国当初开放党禁，让岛内异议人士（许多是台独运动成员）成立民进党，博得了“开明”形象。但是，党内却有许多人颇不以为然。在没有准备妥当的情况下，冒然开放党禁，蒋先生确是有些干纲独断。
陈立夫认为，台独人士趁蒋经国到纽约访问，阴谋开枪刺杀未果，此一事件并未造成蒋经国太大的刺激或打击，反倒是严重的糖尿病，致使蒋经国气势渐衰。经国先生晚年身体健康走下坡，一定程度弱化了他压制台独势力的决心。
蒋经国掌权之后，岛内发生多次群众政治事件，“党外”及尔后的民进党支持群众，以暴力袭击警察，警察却奉命不得回手，陈立夫认为，打不还手导致公权力丧失，使得警察难以执行任务。蒋经国目睹形势发展，内心忧愤难平。
陈立夫指出，蒋经国临死之前两周，上“国民大会”开会，台独人士“对他没有礼貌，他有说不出的苦”，蒋经国是在气闷忧愤的情境下，引发了内出血。糖尿病造成身体耗弱，使得蒋经国根本无法承受内出血，终于不幸猝逝。
陈立夫，这位硕果仅存的两蒋遗老，寂寞的走完最后一段岁月。在他过世的前一年，失去了政权，由倾向台独的民进党取而代之。
