案件中的指纹鉴别

我们看一些国内外的案件刑侦工作，经常可以看到案件侦破时需要法医或者刑侦采用指纹检验的方法来识别犯罪嫌疑人的指纹，进而通过蛛丝马迹的联系破案。目前常用的一种指纹检验化学试剂就是茚三酮。

（指纹显示）

茚三酮又称为苯并戊三酮，是一种烃的含氧二酮衍生物，系统命名：2，2-二羟基二氢化茚-1，3-二酮，微黄色结晶或，茚三酮有毒，特别对水体会产生污染。法医常用茚三酮溶液分析诸如纸张等多孔表面上的潜指纹。手指所分泌的细微汗液聚集于独特的手指纹路表面，也即含有氨基酸的指纹，经过茚三酮处理可以将氨基酸指尖纹路变为可见的紫色。在加热条件及弱酸环境下，氨基酸或肽与茚三酮反应生成紫蓝色化合物及相应的醛。

（茚三酮结构简式）

茚三酮也用于检测氨或者一级胺和二级胺的试剂。当与这些游离胺反应时，能够产生深蓝色或者紫色的物质，叫做Ruhemann紫。茚三酮检测指纹原理就是利用指纹表面所蜕落的蛋白质和肽中含有的赖氨酸残基，其上的一级胺被茚三酮检测，蛋白质或氨基酸与茚三酮共热，可生成蓝紫色缩合物。

（接近白色的茚三酮粉末）

从结构机理上来看：羰基的碳原子带有部分正电荷，如果其连接的邻位基团具有吸电子能力，那么羰基碳的正电荷会进一步加强。因此1，2，3-三羰基化合物的中心碳原子比简单的酮具有更强的亲电性。因此二氢化茚-1，2，3-三酮易于跟亲核试剂发生反应，比如水。然而对于大多数的羰基化合物，羰基的形式比与水结合产物的形式更加稳定，之所以茚三酮能形成中心碳原子的稳定水合物是由于其邻位的羰基基团的去稳定化作用。但是为了产生茚三酮发色团，胺需与一分子的茚三酮缩合产生席夫碱。只有氨与一级胺能够经过这一步骤。在这一步中必须存在一个α质子用于席夫碱转移，所以如果胺邻接的碳是三级碳原子，就不能被茚三酮所检测。茚三酮与二级胺的反应会产生亚胺盐一般呈现橘黄色。

（有机合成茚三酮）